第8集:韦恩被捕 伍兹质疑埃莉诺是否与他同心
伍兹准备好一切，准备押送杰克上路，杰克才知道伯妮用了珍珠换了他的自由，可伍兹却要将他和珍珠一起送往西班牙。伍兹为自己的无奈向杰克表示遗憾，但他告诉杰克，伯妮一切安好，让杰克放心上路。杰克听到伯妮安好，便明白他很有可能去不了西班牙，而伍兹却一点也不相信，伯妮会为了杰克做不可能完成的事情。麦克斯从埃莉诺那里知道，伯妮在交易时知道自己被骗了，而她还是轻易交出了珍珠。麦克斯对伯妮了解甚深，她不相信伯妮会这样轻易放弃，所以她认为伯妮一定另有图谋。埃莉诺和麦克斯去找伍兹的手下张伯尼，想要劝他们做好防御，可张伯尼根本不相信她们说的话，认为伯妮不可能救走杰克，因为她不可能知道路线，更不相信已经开船离开的弗林特与此事有关。埃莉诺去找雷尼戈德想办法，可雷尼戈德也拒绝帮忙，因为他与弗林特之间，还有一段仇未解决。伯妮因为费瑟斯通迟迟未来通知杰克被押送的路线，着急地向弗林特质问起来，她没办法在救杰克的计划上有任何的闪失。在弗林特安抚了伯妮之后，费瑟斯通终于出现了。就在杰克与伍兹一路聊他们各自的成长经历之时，突然有一队骑兵靠近，吸引了伍兹的注意，杰克便想借机杀了伍兹，结果没想到被他打晕了。伍兹让车夫加快马车的速度，可最终还是让韦恩他们追了上来，韦恩更是一枪打掉了马车轮，让整辆马车翻了下来。伯妮冲到马车前，看到被压在马车下的杰克，以为他死了，所以愣在了那里，直到杰克的手动了之后，她才过去帮忙救杰克。弗林特他们带着珠宝离开，韦恩和伯妮留下解开杰克锁在马车上的锁链，就在他们准备离开之时，伍兹突然朝他们开枪。韦恩让伯妮带走杰克，他留下与伍兹拼命，而此时伍兹的人也赶了来，让韦恩没能逃走。弗林特知道韦恩被抓，便想一个人孤身去救韦恩，可比利认为局势正朝着他们计划的方向走，弗林特是挂帅之人不能有任何闪失，所以他绝不同意让弗林特去救韦恩。比利认为，此时应该采用离间之计，先去鼓动那些同情佩服韦恩的人支持他，让伍兹没办法绞死韦恩。雷尼戈德的人发现海面上一直有闪烁的光，看不到海面上有船，可埃莉诺来向他说明弗林特他们有可能抢劫珠宝之后，他认为应该到海上看一下。约翰西尔弗还没有收到岸上发出的信号，看到雷尼戈德的船朝他们开来，他不得不下令开船去岸上接人。伍兹担心埃莉诺会抵御不了心中对韦恩的情感，放走韦恩，他必须要埃莉诺给他一个明确的回答。
